Jon Eggleston pratique le droit fiscal et des sociétés depuis 1973, avec une expertise en fusions et acquisitions, fiscalité internationale et planification successorale. Il a auparavant été procureur au sein de la division fiscale du département de la Justice des États-Unis et a été président du Barreau du Vermont.

Jon a obtenu son diplôme en droit de Cornell et un LL.M. en fiscalité de Georgetown. Il est copropriétaire et cogérant du Sandhill River Lodge au Labrador, et passe ses saisons de pêche au Québec, au Nouveau-Brunswick ou au Labrador à la recherche du saumon atlantique.